Năm 1925, Đỗ Nguyệt Sinh đề ra kế hoạch thành lập Công ty Sanxin. Dựa vào công ty này, ông kết hợp cùng các quan chức ở tô giới Pháp tổ chức một đường dây buôn bán á phiện gần như độc quyền ở khu vực này. Bên cạnh đó, họ Đỗ còn được bổ nhiệm giữ chức đứng đầu thương hội ở tô giới pháp và đóng vai trò cố vấn cho một hiệp hội về thuế. Kết hợp với Đỗ Nguyệt Sinh và Hoàng Kim Vinh còn có Trương Hiểu Lâm, một nhân vật xuất thân từ quân đội và khá thân hữu với Trương Tể Giang, tỉnh trưởng của tỉnh Chiết Giang. Từ đó, 3 họ Đỗ, Hoàng, Trương cùng hợp tác, có sự hỗ trợ của cánh quân sự, bành trướng hoạt động kinh doanh và trở thành 3 tài phiệt uy thế bậc nhất Thượng Hải. Theo các tài liệu lịch sử, thời cao trào, Đỗ Nguyệt Sinh sở hữu cả công ty đóng tàu lớn nhất Trung Quốc cùng 2 ngân hàng chi phối đáng kể đến thị trường tài chính Thượng Hải. Vào đầu thế kỷ 20, có lúc Thượng Hải được xem là thị trường tài chính lớn mạnh nhất châu Á khi có sự hiện diện của nhiều công ty đến từ Mỹ, Pháp, Anh, Nhật, Hà Lan... Vì vậy, uy thế và ảnh hưởng của Đỗ Nguyệt Sinh không còn giới hạn trong thế giới ngầm.

Sa cơ

Giữa một xã hội rối ren như Thượng Hải lúc bấy giờ, mọi hoạt động kinh doanh quy mô lớn và tội phạm khó có thể thiếu sự dính líu của giới chính trị gia, quân đội và cả quan chức phương Tây ở các tô giới. Ba ông trùm trên cũng không thoát khỏi vòng kim cô như vậy. Đỗ Nguyệt Sinh được cho là có quan hệ mật thiết với Tưởng Giới Thạch, Tống Ái Linh (phu nhân của tỉ phú Khổng Tường Hi và là chị em gái của Tống Khánh Linh, Tống Mỹ Linh). Họ Đỗ cũng rất thân tình với tướng Đới Lạp, người đứng đầu lực lượng mật vụ của Quốc Dân đảng. Vì những mối quan hệ với Quốc Dân đảng, năm 1937, ông nghe theo lời Tưởng Giới Thạch chạy sang Hồng Kông lánh nạn để tránh bị Nhật Bản “trả thù”. Suốt thời gian kháng Nhật, Đỗ Nguyệt Sinh đã dùng không ít tiền bạc và cả ảnh hưởng để hỗ trợ Quốc Dân đảng. Vì thế, sau khi kết thúc Thế chiến 2, ông quay về Thượng Hải và có được không ít lợi thế để phát triển cơ nghiệp.

Thời cao trào sau năm 1945, theo tài liệu của Đại học Quốc gia Úc, Đỗ Nguyệt Sinh không chỉ tiếp tục thao túng thị trường á phiện mà còn sở hữu 17 nhà máy dệt, ngân hàng cùng nhiều công ty khác. Ông giữ ghế chủ tịch hội đồng quản trị, thành viên hội đồng quản trị của 74 doanh nghiệp ở Trung Quốc. Cơ ngơi làm ăn của họ Đỗ vươn vòi khắp 27 khu ở nước này và cả Hồng Kông, Đài Loan. Người đại diện cho Đỗ Nguyệt Sinh còn có chân trong quốc hội và chính phủ dưới thời Quốc Dân đảng.

Tuy nhiên, cũng chính ảnh hưởng quá lớn của Đỗ khiến Quốc Dân đảng lo ngại, đặc biệt là khi Tưởng Giới Thạch muốn kiểm soát lại nền kinh tế. Chính vì thế, hai bên bắt đầu phát sinh mâu thuẫn. Thậm chí, con trai của Đỗ Nguyệt Sinh còn bị bắt giữ. Để cứu con trai, ông phải tìm cách “nắm thóp” việc làm ăn của bà con Tưởng Giới Thạch. Đó là lý do khiến Đỗ Nguyệt Sinh vào năm 1949 phải chuyển sang sinh sống tại Hồng Kông sau khi Quốc Dân đảng thất bại trong cuộc nội chiến Quốc - Cộng. Đến năm 1951, Đỗ Nguyệt Sinh qua đời tại Hồng Kông nhưng tro cốt sau đó được giữ tại Đài Loan.