Cả hai đã có một buổi chiều lãng mạn đi mua sắm với nhau. Sau đó, họ dùng bữa tối thân mật tại Taylor's Tavern & Restaurant. “Họ rất hạnh phúc và ngọt ngào. Taylor trông rất vui” - một nguồn tin nói với tờ People.
Ban đầu khi Taylor bắt đầu chuyện tình cảm với Conor, nhiều lời đồn đoán cho rằng cặp đôi này sẽ không bền lâu vì chênh lệch tuổi tác và những chuyện tình trước đây của người đẹp này thường tan vỡ chóng vánh. Tuy nhiên, theo thông tin từ các báo thì Taylor và Conor vẫn rất thắm thiết.
Một ngày sau chuyến thăm Conor, Taylor trở về với cuộc sống của một siêu sao đầy bận rộn. Cô chuẩn bị đến buổi hòa nhạc Brazil và quảng bá album mới Red. Lịch trình của Taylor bận rộn đến ngày 22-10.
Taylor đã bỏ thời gian dài bên cạnh Conor tại dinh thự riêng của gia đình Kennedy. Đồng thời, nữ ca sĩ này cũng từng đến thăm mộ mẹ của Conor. Cả hai hầu như đã công khai tình cảm khi liên tục xuất hiện cùng nhau. Tình cảm cả hai rất thắm thiết khi đầu tháng này Taylor cho cả máy bay riêng đến đón Conor sang thăm cô vì rất nhớ anh.
Conor là con trai của luật sư Robert Kennedy Jr. và Mary Richardson Kennedy, người vừa qua đời hồi tháng 5. Anh cũng là cháu ruột của cố thượng nghị sĩ Robert F. Kennedy.