Trước đó một tuần, cánh săn ảnh cũng chụp được cảnh Taylor và Conor tay trong tay thân thiết ra khỏi một nhà hàng pizza sau khi chàng trai trẻ này dự một phiên tòa về việc tiếp quản tài sản thừa kế từ mẹ - Mary Kennedy đã tự sát hồi tháng 5-2012. Nhiều nhân chứng tại đó cho biết Taylor đã cười rất nhiều và trông rất hạnh phúc.
Trong khi đó, tờ Boston Herald cho biết nữ ca sĩ Taylor đã nhiều lần tới thăm các thành viên gia đình Kenndey, kể cả cùng nhau đi nhà thờ vào ngày chủ nhật. Phía gia đình của Conor có vẻ thích Taylor.
Trước thông tin trên, nhiều người hâm mộ vội vã lên các diễn đàn, trang mạng để chúc mừng “công chúa” nhạc đồng quê. Taylor đã trải qua một vài mối tình nhưng tất cả đều kết thúc dang dở vì thế nhiều người mong rằng cô được hạnh phúc. Tuy nhiên, cũng có một số người lo ngại sự chênh lệch tuổi tác cũng như danh tiếng gia đình Kennedy cũng không dễ dàng để Taylor tìm thấy hạnh phúc.
Conor là con trai của luật sư Robert Kennedy Jr. và Mary Richardson Kennedy, người vừa qua đời hồi tháng 5. Anh cũng là cháu ruột của cố thượng nghị sĩ Robert F. Kennedy.