Một người bạn thân của Taylor Swift chia sẻ trên Us Weekly: “Hai người mới lặng lẽ chia tay được một khoảng thời gian ngắn, bởi nữ ca sĩ We Are Never Ever Getting Back Together (Chúng ta sẽ không bao giờ trở lại) và cậu sinh viên 18 tuổi Conor Kennedy không thể vượt qua được khó khăn về khoảng cách. Cả hai chia tay rất nhẹ nhàng”.

Tuy nhiên, theo tiết lộ trên Radar Online, lý do cặp đôi tai tài gái sắc này chia tay là vì Conor cảm thấy quá choáng ngợp trước tình cảm mãnh liệt của nàng “công chúa nhạc đồng quê” hơn anh tới 4 tuổi, trong khi ở tuổi 18, Conor vẫn chưa nghĩ tới sự gắn bó sâu sắc nào.  Conor vốn là con trai của Robert F. Kennedy và người vợ quá cố Mary Kennedy.

Taylor Swift hiện đang bận rộn với chiến dịch quảng bá cho album mới Red và bạn bè tiết lộ rằng ngôi sao You Belong With Me không cảm thấy khó khăn gì sau mối tình tan vỡ.  Taylor Swift cũng từng có những mối tình chóng vánh với nhiều nhạc sĩ, tài tử như John Mayer, Jake Gyllenhaal, Taylor Lautner, Cory Monteith và Joe Jonas.