Bà Pickus có nhiều kinh nghiệm kinh doanh nghỉ dưỡng và sòng bài, với hơn 2 thập kỷ phục vụ tại tập đoàn kinh doanh sòng bạc và resort của Tổng thống mới đắc cử Mỹ Donald Trump tại thành phố Atlantic, bang New Jersey - Mỹ.
Hơn 20 năm làm việc tại Trump Entertainment Resorts, bà Pickus đã được đề bạt làm Trưởng Bộ phận Pháp lý của Casino Resort Trump Taj Mahal. Trong thời gian này, bà làm cố vấn pháp lý cho Ivanka Trump - con gái của Tổng thống đắc cử Mỹ. Với sự cố vấn xuất sắc của bà, sau buổi họp với Ủy ban Kiểm soát Casino của bang New Jersey, Ivanka đã được chấp thuận trở thành thành viên HĐQT của Trump Entertainment Resorts... Với những thành công ấn tượng tại Trump Entertainment Resorts, bà trở thành chuyên gia tư vấn được các công ty săn đón và còn được công nhận là chuyên gia về luật kinh doanh nghỉ dưỡng và casino.