Cùng với bản cập nhật miễn phí OS X 10.9 Mavericks, Apple hứa hẹn các chủ sở hữu của bộ ứng dụng iWork và iLife sẽ được nâng cấp miễn phí lên phiên bản mới nhất, cũng như bất cứ ai mua máy Mac sau 1-10. Tuy nhiên, một lỗ hổng trên Mac App Store chưa được Apple xác định đã giúp những ai dùng các phiên bản dùng thử hay thậm chí cả phiên bản bất hợp pháp cũng có thể nâng cấp miễn phí lên bản mới nhất có bản quyền từ Apple.
Các ứng dụng trong danh sách cập nhật mới ngoài iLife và iWork có thể kể đến bao gồm Pages, Numbers và Keynote cùng với các ứng dụng phổ biến như iMovie, iPhoto và GarageBand hoặc thậm chí có cả Aperture bản 3.5. Như vậy với lỗi trên bất cứ ai đang sử dụng các phiên bản thử nghiệm hay bẻ khóa đều có cơ hội cập nhật miễn phí các tính năng mới nhất một cách hợp pháp.
Phía Apple vẫn chưa có lời giải thích nào về lỗi này. Tuy nhiên, theo diễn đàn 9to5Mac cho rằng vấn đề trên có thể nằm ở lỗi App Store không thể kiểm tra một ứng dụng được kích hoạt hợp pháp. Điều đó dẫn đến việc App Store xem tất cả các ứng dụng yêu cầu nâng cấp đều hợp pháp và cho phép cập nhật mới. Điều đó cũng có thể lý giải cho việc các ứng dụng bất hợp pháp được kích hoạt vô số chỉ bằng một số serial duy nhất có thể dễ dàng vượt mặt hệ thống xác minh của App Store.
