Casper Smart trông rất thân thiện với hai con của Jennifer. Anh bày trò chơi và sẵn lòng chìu theo ý thích bọn trẻ. Có lẽ vì thế mà Max và Emme cười vang trên bãi biển mỗi lúc được Casper tung lên cao. Được biết, Jennifer là bạn gái “quan trọng” đầu tiên của Casper.
“Nó chưa bao giờ đưa bạn gái về nhà. Nó không phải là kẻ lăng nhăng nhưng đôi lúc tôi lại buồn bã. Tôi nghĩ nó sẽ cô đơn và không thể tin được khi nó kể về tình yêu của đời nó” - Roy, cha của Casper chia sẻ.
Khoảng cách tuổi tác khiến Jennifer và Casper luôn đối mặt nhiều tin đồn. Nhiều người cho rằng Jennifer không thực sự yêu Casper và những tình cảm gần đây của họ chỉ là chiêu đánh bóng cho chuyến lưu diễn Dance Again.
“Anh ấy làm bất cứ điều gì Jennifer muốn miễn sao sự nghiệp tiến xa” - Josh Ayers, bạn thân của Casper nói với tạp chí Touch Weekly.
Tuy nhiên, Jennifer và Casper giữ im lặng trước tin đồn, họ vẫn vui vẻ, hạnh phúc bên nhau và không ngại thể hiện tình yêu trước ống kính cánh săn ảnh.