Sau khi rời quân đội, ông tìm được công việc làm người trưng bày tủ kính tại trung tâm thương mại La Rinoscente. Sau đó, ông trở thành một chuyên viên mua hàng tại đây, bắt đầu bước chân đầu tiên vào ngành thời trang.

Armani thành lập Giorgio Armani S.p.A. cùng với Galeotti vào năm 1975. Trong đó, Armani tập trung vào mảng sáng tạo còn Galeotti phụ trách phần kinh doanh. Năm 1979, công ty mở rộng sang Mỹ và thu hút sự chú ý trên toàn cầu nhờ thiết kế trang phục cho diễn viên Richard Gere trong bộ phim nổi tiếng "American Gigolo" năm 1980.

Sau cái chết của cộng sự vào năm 1985, Armani tiếp tục mở rộng công ty vào những năm 1980 - 1990 và giới thiệu nhiều thương hiệu mới như Emporio Armani.

Ông ra mắt khách sạn Armani Hotels & Resorts vào năm 2005, với các chi nhánh ở Dubai, UAE và Milan, Italy. Năm 2016, khách sạn Armani tại Dubai - nằm trong toà nhà cao nhất thế giới Burj Khalifa, được mệnh danh là khách sạn xa xỉ nhất thế giới. Khách sạn này có spa, câu lạc bộ đêm, 3 nhà hàng và nhiều cửa hàng bán lẻ Armani.

Đây là nơi tổ chức nhiều sự kiện lớn như đêm gala của Vogue Fashion Dubai Experience vào năm 2015.

Armani kinh doanh nhiều nhà hàng trên khắp thế giới, trong đó có nhà hàng Armani/Ristorante tại đại lộ 5th Avenue, New York.

Đế chế của Armani cũng gồm nhiều quán cà phê tại Cannes, Pháp, Doha, Qatar và một số nơi khác.

Ông trùm 84 tuổi cũng sở hữu thương hiệu đồ nội thất xa xỉ Armani Casa.

Tài năng thiết kế của Armani còn mở rộng sang lĩnh vực ôtô. Năm 2013, ông hợp tác với Mercedes-Benz thiết kế mẫu xe thể thao Mercedes-Benz CLK và chỉ bán ra 100 chiếc.

Armani đi khắp thế giới để dự các show diễn thời trang và sự kiện liên quan tới những thương hiệu của ông. Thỉnh thoảng, ông cũng di chuyển bằng máy bay riêng.

Armani chi nhiều tiền mua nhà đất trên khắp thế giới, từ Italy, Saint Tropez, Pháp cho tới hòn đảo Antigua ở vùng biển Caribbe.

Ông sở hữu một căn nhà tại hòn đảo ít người biết đến Pantelleria của Italy.

Căn nhà trên đảo Pantelleria của Armani, được đặt tên là Cala Gadir, có 7 phòng ngủ với cầu thang ngoài trời, bể bơi và 12 nhân viên phục vụ mỗi khi ông tới nghỉ ở đây. Ông mua căn nhà này vào năm 1979, ba năm sau chuyến ghé thăm đầu tiên.

Mỗi mùa hè, ông dành khoảng 6 tuần cùng bạn bè lướt du thuyền từ Saint Tropez, đi vòng quanh các hoàn đảo Địa Trung Hải như Ibiza, Formentera, và Sardinia, rồi kết thúc tại Pantelleria.

Du thuyền dài 65m của ông có tên Main và được đóng bởi công ty Codecasa (Italy).

Theo Yacht Charter Fleet, ông đã đích thân thiết kế nội thất cho du thuyền này.

Đây là căn nhà của Armani trên đảo Antigua vùng Caribbe. Căn nhà nằm bên một vách núi nhìn ra Vịnh Galley.

Armani có vẻ yêu thích những hòn đảo nghỉ dưỡng. Ông thường xuyên ghé thăm hòn đảo Patmos của Hy Lạp - nơi thu hút nhiều du khách giàu có trên khắp thế giới nhờ vẻ đẹp thanh bình, theo CNN.

Nơi Armani dành phần lớn thời gian của mình là kinh đô thời trang của Italy - Milan.

Năm 2015, ông cho biết không có ý định nghỉ hưu và sẽ tiếp tục là cổ đông duy nhất trong công ty của mình khi còn sống.

Tuy nhiên, năm 2016, ông thành lập một tổ chức theo tên mình để bảo vệ tương lai của công ty.

Năm ngoái, ông đã đề cập đến người kế vị trong đế chế của mình trong một cuộc phỏng vấn trên truyền hình Italy. "Tôi có một số người thừa kế nhỏ", Armani nói về 2 cô cháu gái, cháu trai và trợ lý lâu năm Pantaleo Dell’Orco của mình. "Đây là những người có thể làm những điều tốt đẹp theo con đường của tôi", ông nói. Dù vậy, đến nay, tỷ phú này vẫn chưa tuyên bố ai sẽ là người thay thế nếu ông nghỉ hưu.